Phản ứng thế ở vòng benzen diễn ra như thế nào?

Chào các em học sinh thân yêu! Thầy Tuấn lại có dịp được gặp lại các em rồi đây. Hôm nay, thầy sẽ cùng các em tìm hiểu về một loại phản ứng đặc biệt thú vị và cũng rất quan trọng trong hóa học hữu cơ – đó chính là phản ứng thế ở vòng benzen.

Vòng benzen “cứng đầu” và phản ứng thế

Các em đã biết, vòng benzen là một cấu trúc vòng 6 cạnh rất đặc biệt với các liên kết đôi xen kẽ. Chính cấu trúc này mang đến cho benzen một sự bền vững đáng kinh ngạc.

Nếu như các hợp chất hữu cơ khác dễ dàng tham gia phản ứng cộng, thì vòng benzen lại “cứng đầu” hơn rất nhiều. Thay vì cộng, benzen lại ưu tiên tham gia phản ứng thế.

Vậy phản ứng thế ở vòng benzen là gì? Nói một cách dễ hiểu, đó là quá trình mà một hay nhiều nguyên tử hidro trên vòng benzen bị thay thế bởi các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác.

Cơ chế của phản ứng thế ở vòng benzen

Để hiểu rõ hơn về phản ứng thế ở vòng benzen, chúng ta hãy cùng nhau tìm hiểu cơ chế của nó nhé!

Bước 1: Tác nhân tấn công (thường là các tác nhân electrophin) sẽ tấn công vào hệ thống electron pi của vòng benzen, tạo thành một cơ chất trung gian. Cơ chất trung gian này không bền do mất đi tính thơm.

Bước 2: Để trở về trạng thái bền vững, cơ chất trung gian sẽ mất đi một proton (H+) ở cacbon đã bị tấn công. Cặp electron tạo liên kết C-H bị đứt ra sẽ quay trở lại, tái tạo lại hệ thống electron pi và tính thơm cho vòng benzen.

Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng thế ở vòng benzen

Tốc độ và khả năng xảy ra phản ứng thế ở vòng benzen phụ thuộc vào rất nhiều yếu tố, trong đó quan trọng nhất là:

• Bản chất của tác nhân thế: Tác nhân electrophin càng mạnh thì phản ứng thế càng dễ dàng xảy ra.
• Ảnh hưởng của nhóm thế: Nhóm thế đã có trên vòng benzen có thể làm tăng hoặc giảm khả năng phản ứng của vòng benzen. Ví dụ: Các nhóm thế như -OH, -NH2 là các nhóm đẩy electron, làm tăng khả năng phản ứng thế ở vị trí ortho và para. Ngược lại, các nhóm thế như -NO2, -COOH là các nhóm hút electron, làm giảm khả năng phản ứng thế.

Một số phản ứng thế tiêu biểu của benzen

Vậy là các em đã được thầy Tuấn giới thiệu qua về phản ứng thế ở vòng benzen rồi đấy. Để các em nắm vững hơn về nội dung bài học, thầy có một số câu hỏi nho nhỏ cho các em đây:

• Hãy kể tên một số phản ứng thế thường gặp của benzen?
• Hãy cho biết điều kiện để phản ứng nitro hóa benzen xảy ra?

Hãy suy nghĩ và để lại câu trả lời của mình ở phần bình luận bên dưới nhé! Đừng ngại ngần đặt câu hỏi nếu các em còn thắc mắc, thầy Tuấn luôn sẵn sàng giải đáp cho các em. Hẹn gặp lại các em trong bài học tiếp theo!